Астипалея – это столица острова, имеющего такое же название и являющегося самым западным островом Додеканесского Архипелага. Этот город еще временами называют Хора либо Старый город. Если взглянуть на остров с воздуха, то он напоминает раскрывшую крылья бабочку, одно из которых покрывает растительность, а второе почти полностью заполонили горы. Покрасоваться многими пляжами либо природными красотами остров не может. У него своя суровая прелесть, выраженная в скалистых обрывистых склонах и прекраснейших бухтах, которые так и манят дайверов и яхтсменов. Еще этот остров необычайно популярен своим сыром, морепродуктами, медом и полным отсутствием любых змей, что весьма удивительно для эгейских островов.
Первым городом региона стала современная гавань Пера-Йиалос (Скала), основанная еще итальянцами. Создается впечатление, что его прибрежная часть тесно зажата между ветряными мельницами и причалом. Построена она недавно, а её основным украшением выступает небольшой Археологический музей.
Более привлекательный вид имеет непосредственно Старый город, разноцветные балкончики и лестницы которого существенно разнообразят уличный пейзаж. Кульминационный центром этого города принято считать замок Кастро, считающийся самым красивым строением в Эгейском море. Он сильно пострадал от землетрясения, произошедшего в 1956 году, но главные ворота, стеновые обводы и церкви Айос-Еорьос и Эвангелистрия - неплохо сохранились. Стоит отметить, что в данное время эти христианские сооружения находятся в стадии реставрации.
Что касается пляжного отдыха, то лучше всего отправиться в плодородную долину Ливадию, около которой расположился окультуренный и весьма популярный пляж в бухте. Его окружает большое количество пансионатов, кафе и ресторанов, что также влияет на его постоянную наполненность туристами. Если больше по душе спокойное проведение времени, то можно продолжить свое путешествие, конечной точкой которого станет одна из трех маленьких и уютных бухт: Дзанаки (на ней расположился нудистский пляж), Хилос и Айос-Констандинос. Еще можно на катере отправиться на пляж Каминакья, который довольно часто бывает ветреным, но зато обладает невероятным песчаным побережьем.